Profesores de la Universidad Autónoma Metropolitana (UAM) proponen a nivel teórico el acoplamiento de dos reacciones –una enzimática y otra química denominadas de transaminación y de oxidación de Oppenauer, respectivamente– para mejorar la obtención de aminas quirales, compuestos orgánicos de importancia en la industria farmacéutica.

Con el proyecto El acoplamiento de reacciones de transaminación y de oxidación de Oppenauer vía difusión multicomponente intramembrana. Un modelo de proceso para la síntesis de aminas quirales –desarrollado en el Laboratorio de Ingeniería de Reacciones Químicas y Catalíticas– el grupo de académicos de las unidades Azcapotzalco e Iztapalapa recibió el Premio a la Investigación 2016, Vigésimo Quinto Concurso Anual, máximo galardón que la Casa abierta al tiempo otorga en reconocimiento a la labor científica de sus docentes.

La doctora Margarita González Brambila, jefa del Departamento de Energía de la Unidad Azcapotzalco, explicó en entrevista que las aminas quirales son compuestos orgánicos biológicamente activos que contienen en su estructura química átomos de carbono asimétricos y –al menos– uno de nitrógeno.

Ejemplos de estas moléculas son el neurotransmisor dopamina; la epinefrina, una hormona químicamente idéntica a la adrenalina producida por el organismo; la piperazina, utilizada para eliminar parásitos intestinales; el ácido nicotínico; la cocaína; la mezcalina, y algunas vitaminas: la niacina y la B6.

El propósito de este trabajo científico es lograr un proceso enzimático viable económicamente para la síntesis de aminas quirales, que pueden generarse por medio de una reacción de transaminación empleando la enzima w-transaminasa como catalizador y para mejorar el rendimiento se acopló con la reacción química de oxidación de Oppenauer, informó la doctora en biotecnología por esta casa de estudios.

La reacción enzimática de transaminación debe llevarse a cabo en un medio acuoso, mientras que la de Oppenauer en uno anhidro por completo debido a que el isopropóxido de aluminio –usado como catalizador– se descompone en presencia del agua. Por ello los investigadores propusieron efectuar ambos procesos de manera acoplada a partir de dos reactores separados por una membrana hidrofóbica que impida el paso del líquido.

Para comprobar en teoría la factibilidad del proceso y analizar si aumentaría el rendimiento de producción de la amina quiral, los académicos desarrollaron un modelo matemático muy útil porque simula el comportamiento de producción de los compuestos en situaciones distintas, lo que significa disminuir, tanto la cantidad de experimentos como los costos económicos del estudio.

El modelo describe las cinéticas de ambas reacciones, que ocurren de manera simultánea con la difusión multicomponente por medio de la membrana y las simulaciones muestran un incremento significativo en el rendimiento del producto deseado, expuso la también presidenta de la Academia Mexicana de Energía.

De acuerdo con los resultados alcanzados, la fracción molar adquirida de aminas quirales al emplear sólo la reacción de transaminación es menor a 0.1, mientras que en el sistema de reactores acoplados propuesto en este trabajo de investigación logra, en teoría, una fracción molar de 0.34.

El parámetro que influye de manera importante en el desarrollo es el espesor de la membrana que separa los dos reactores, pues la fracción molar del producto deseado puede variar de 0.1, usando una lámina elástica con espesor de mil micras, hasta 0.65, con una de 125 micras.

El grupo científico concluyó que el acoplamiento de estas dos reacciones tiene un potencial excelente para solucionar los bajos rendimientos de los procesos dominados por “el equilibrio químico, como el de la producción de aminas quirales sintetizadas por una reacción de transaminación”.

Esta es la primera ocasión en que se reportan estos resultados y para asegurarlos es necesario un estudio experimental exhaustivo, por lo que el siguiente paso consistirá en buscar los recursos económicos para efectuarlo, señaló González Brambila.

El doctor Héctor Felipe López Isunza, investigador del Departamento de Ingeniería de Procesos e Hidráulica (IPH) de la Unidad Iztapalapa y quien dirige este equipo, mencionó que “las aminas quirales son los ladrillos” o base de artículos farmacológicos de relevancia.

El especialista en ingeniería de reacciones subrayó que una peculiaridad de estos compuestos es que se generan en muy pequeñas porciones debido a un problema en el equilibrio químico de la reacción, cuya naturaleza “no permite que la cantidad de producto alcanzado sea importante”.

El reto consistió en encontrar un proceso que hiciera posible el desplazamiento del equilibrio químico, lo cual fue logrado “utilizando una reacción de tal manera que el rendimiento aumentaba en forma relevante”.

La producción de aminas quirales es un área de gran interés en China y otros países que buscan dominar muchos campos, incluido el farmacéutico, pues más de 60 por ciento de las lecturas del artículo publicado por los investigadores de la UAM se ha registrado en esa nación.

El trabajo fue realizado además por Tristán Edmundo Esparza Isunza, académico del Departamento de IPH; Rafiqul Gani y John M. Woodley, profesores de la Universidad Técnica de Dinamarca, donde se originó este problema.